Sporting 3-2 Tomar
Com uma vitória pela margem mínima para cada lado durante a fase regular, os leões sabiam que não iam ter tarefa fácil na receção ao Tomar. De facto, até foram os forasteiros a colocar os recém-campeões europeus em sentido, ao inaugurarem o marcador, aos oito minutos, por intermédio de Filipe Almeida.
A vantagem, no entanto, não durou até ao intervalo, já que Nolito Romero e Facundo Bridge operaram a reviravolta com dois golos em dois minutos antes do descanso.
Na reta final do encontro, o Tomar ainda falhou dois livres diretos, assim como João Souto para os leões, mas, a um minuto do fim, Guilherme Silva cobrou uma grande penalidade que deixou tudo empatado. Ainda assim, quando já todos se preparavam para o prolongamento, houve grande penalidade assinalada para o Sporting, convertida com sucesso por Nolito Romero.
Oliveirense 5-4 Óquei de Barcelos
Em Oliveira de Azeméis houve duelo à antiga entre a Oliveirense e o Óquei de Barcelos. O jogo começou praticamente com um cartão azul mostrado a Miguel Rocha e com Facundo Navarro a desperdiçar um livre direto, antes de Luís Querido colocar os anfitriões em vantagem, e Facu empatar logo a seguir. No entanto, a cinco minutos do descanso, Diogo Abreu viu cartão azul e Luís Querido bisou de grande penalidade.
Se a primeira parte já tinha dado sinais de caos, então a segunda foi uma autêntica anarquia e não há linhas suficientes para explicar tudo o que aconteceu. Ao todo, voaram 9 cartões azuis, 4 para os anfitriões, 5 para os barcelenses. O marcador também não se livrou de uma autêntica parada e resposta em seis minutos, com a Oliveirense a chegar ao empate e os óquistas a responderem de seguida.
Lucas Martínez empatou no recomeço, Alvarinho desfez a igualdade restabelecida no mesmo minuto por Martínez, com os três golos a serem apontados de livre direto. Poka voltou a colocar os barcelenses na frente, mas no minuto seguinte Franco Platero fez o 4-4.
No final de seis minutos estonteantes, Lucas Martínez assinou o hat-trick de livre direto para fazer o 5-4 final, segurado por Xano Edo que defendeu a bola parada e possível empate de Alvarinho.
Resultados dos quartos de final do Campeonato Nacional:
FC Porto 1-0 Riba D'Ave (4-3) - segundo jogo dia 22 de maio, 21:00
Benfica 1-0 Valongo (7-0) - segundo jogo dia 22 de maio, 21:00
Sporting 1-0 Tomar (3-2) - segundo jogo dia 23 de maio, 21:30
Oliveirense 1-0 OC Barcelos (5-4) - segundo jogo dia 23 de maio, 21:30